Купрін у своїй яскравою, самобутньою прозі відбив буття різних класів і станів російського суспільства кінця XIX — початку XX століття. Продовжуючи демократичні і гуманістичні традиції російської літератури, насамперед Л. Н. Толстого і А. П. Чехова, Купрін був чуйний до сучасності, до її актуальних проблем.
Літературна діяльність Купріна почалася в пору його перебування в кадетському корпусі. У 1889 році він друкує свій перший невеликий оповідання«Останній дебют») в журналі «Російський сатиричний листок», за що був посаджений на гауптвахту.
Вийшовши у відставку і оселившись у Києві, письменник співробітничає в київських газетах. Цікавим літературним явищем була серія нарисів «Київські типи». Створені ним образи відображали істотні риси строкатої міської обивательщини і людей «дна».
У середині 90-х років у творчість Купріна владно входить нова тема, підказана часом. Під час своєї поїздки в Донецький басейн, він знайомиться з умовами праці і побуту робітників. У 1896 році Купрін пише велику повість «Молох», в якій відбив найглибші протиріччя між працею і капіталом.
У 1897 році Купрін служить керуючим маєтком у Ровенському повіті. Тут він тісно зближується з селянами, що і відбилося в його оповіданнях «Лісова глушина», «Конокради», «Срібний вовк». Тут була написана і чудова повість «Олеся».
Дивовижні і твори Купріна про тварин («Смарагд», «Білий пудель», «Барбос і Кулька», «Ю-ю» та інші).
У 1905 році журнал Максима Горького опублікував повість Купріна «Поєдинок». Своєчасність і суспільна цінність твору полягала в тому, що автор правдиво і яскраво показав внутрішнє розкладання царської армії, цього оплоту самодержавного режиму.
Герой повісті «Поєдинок» — молодий поручик Ромашов — показаний в процесі свого духовного зростання. На початку твору він наївно ділить усіх на «людей чорної і білої кістки», думаючи, що він належить до особливої, вищої касти. По мірі того як розсіюються помилкові ілюзії, Ромашов починає роздумувати про порочність армійських порядків, про несправедливість існуючих суспільних відносин. У нього виникає почуття самотності, пристрасне заперечення брудною, дикого життя. Жорстокий Осадчий, буйний Бек-Агамалов, сумовитий Лещенко, франтоватый Бобетинский, армійський служака і п’яниця Зливу — всі ці офіцери показані чужими правдоискателю Ромашову. В умовах свавілля і безправ’я вони втрачають не тільки справжнє уявлення про честь, але й людський вигляд. Це особливо позначається в їх відношенні до солдатів. У повісті проходить цілий ряд епізодів солдатської муштри, уроків «словесності», підготовки до огляду, коли офіцери особливо жорстоко поводяться з солдатами. Ромашова ж їх хвилює доля. І в цьому він не самотній. Своєрідний філософ і теоретик, підполковник Назанский різко критикує порядки в армії, ненавидить вульгарність і неуцтво, мріє про звільнення людського «я» від пут прогнилого суспільства, він проти деспотизму й насильства. Але, на відміну від декадентів, він прославляє життя і її радості. У його проповіді «абсолютної свободи людського духу є й помилкові уявлення анархічного індивідуалізму, є насмішка над гуманістичними мотивами борців за краще майбутнє людства («Який інтерес змусить мене розбивати голову заради щастя людей тридцять другого століття?»). На відміну від Назанского, Ромашов не може відмовитися від турботи про свого ближнього, адже він знає, що солдати придавлені і власним невіглаством, і загальним рабством, і насильством з боку офіцерів. Сцену зустрічі Ромашова з замученим Хлєбниковим, намагалися кинутися під поїзд, і їх відверту розмову Паустовський справедливо відносить до «однієї з кращих сцен у російській літературі». Офіцер визнає в солдата одного, забуваючи про кастових перешкодах між ними. Гостро поставивши питання про долю Хлєбнікова, Ромашов помирає, так і не знайшовши відповіді, яким шляхом треба йти до свободи.
Атмосферою революційних днів дихає чудовий розповідь Купріна «Гамбринус». Тема всеперемагаючого мистецтва переплетена з темою демократизму, сміливого протесту «маленької людини» проти чорних сил свавілля і реакції. Лагідний і веселий Сашко своїм непересічним талантом скрипаля і душевністю приваблює в одеський кабачок різноплемінну натовп портових вантажників, рибалок, контрабандистів. У дні нового терору Сашко кидає виклик переодягненим детективам і чорносотенним «мерзотникам в папасі», відмовляючись грати на їх вимогу монархічний гімн, відкрито викриваючи їх у вбивствах та погромах. Скалічений царською охранкою, він повертається до портових друзям, щоб грати для них оглушливо-веселого «Чабана». Вільна творчість, сила народного духу, на думку Купріна, непереможні.
Купрін брав участь у і світовій війні, потім вийшов у відставку за станом здоров’я, але коли в Гатчині, де він жив, прийшли війська Юденича, письменник залишив Росію. Його твори емігрантського періоду відрізняє сентиментально-ідилічне прикрашання минулого Росії, того самого минулого, якому він раніше виносив вирок. Такий, наприклад, автобіографічний роман «Юнкера».
Особливої уваги заслуговує роман «Планета». Професора-емігранта Симонова мучить ностальгія. Він не може знайти собі місце в чужій країні. Купрін теж не міг більше жити без Батьківщини. Він повертається в Росію в 1937 році, а через рік великого письменника не стало: він помер 25 серпня 1938 року.