В оповіданнях 90-х років Чехов раніше досліджує життя не в загальних явищах, а в її приватних виразах у сфері побуту. На перший погляд, дрібні і неважливі теми виводять до социальноисторическим узагальнень. Чехов пише про интеллигентах, їх ілюзії та омани, про неспроможність їхніх життєвих програм. Це яскраво проявилося в його трилогії “Людина у футлярі”, “Агрус”, “Про кохання”. Герої її “пов’язані прихованої спільністю”: гімназійний вчитель Бєліков з його гаслом “як би чого не вийшло” звів своє життя до слідування інструкціям і вказівкам; чиновник Чимша-Гімалайський підпорядкував життя ідею придбати власність – маєток з аґрусом.
Альохін, який любив, не зміг переступити через звичні уявлення, і загинула сама любов. Кожен з героїв підпорядковує життя вузької програмі, укладає її в футляр.
Образ вчителя грецької мови Бєлікова (“Людина у футлярі”) розроблений гротескно. “Футлярность” визначає все, що його оточує: всі меблі в чохлах, сам у будь-яку погоду в калошах і з парасолькою, в темних окулярах і з ватою у вухах. Футляр – це спосіб сховатися від життя, піти від прийняття рішень. Бєліков слабкий, боязкий, самотній. Він патологічно боязливий. Тому він вчить мертвому давньогрецькому мові, тому він в усьому слід указів та інструкцій. Однак цей “людина у футлярі” дивним чином тримає в моральному підпорядкуванні весь місто. Його зловісний вигляд витає над усіма справами і розмовами городян. Смерть Бєлікова – це набуття вічного футляра, недарма він лежав у труні майже щасливий”. Образ “людини у футлярі” став символом прагнення сховатися від життя. В оповіданні Чехов дав гротескну характеристику поведінки інтелігенції в кінці 90-х років.
В оповіданні “Агрус” чиновник Чимша-Гімалайський здійснив фанатическую життя мрію – купив садибу, в якій він хотів розвести аґрус. Маленький чиновник, солдатський син, перероджується. Ставши власником, він міркує про необхідність тілесних покарань для селян, перетворюється в тупого обивателя. Чехов малює його гротескно: він схожий на свиню, схожі на свиней його товста собака і товста куховарка. Фанатична ідея, якій підпорядкував життя, загалом, непогана людина, – це теж футляр, сковує вільний дух.
Такий же футляр у вигляді відірваних від реального життя консервативних уявлень про гріх і чесноту губить… кохання в оповіданні “Про любов”.
У трилогії головна тема – це неправильно поняті сенс і мету життя, які призвели до опошлению і морального переродження героїв. Анатомію спустошення і загибелі людської душі особливо яскраво Чехов показав в оповіданні “Іонич”.
Герой проходить три етапи у своєму житті, кожен з яких характеризується повторюваними, але претерпевающими зміни деталями.
Дмитро Іонич Старцев приїжджає лікарем в земську лікарню з високими ідеалами служіння народу. Він не позбавлений романтичного сприйняття життя, любить музику, мріє, закохується. Він здатний відчувати красу місячної ночі, гостро переживати.
Спочатку він навіть не бере за лікування грошей у бідняків. Він і сам не багатий – у місто ходить пішки. Коли Котик відмовила Старцеву, він при всій здавалася запалу і глибині любові страждав три дні, а потім заспокоївся і думав тільки, що любов приносить непотрібні клопоти.
Чехов не говорить докладно про роки життя Старцева, а розставляє тільки основні віхи.
Герой, перш відрізнявся від жителів міста піднесеними мріями і гарячими почуттями, звикає до розміреного, напівсонної життя обивателів. Вони більше не дратують Старцева. Вони не змінилися, але змінюється сам герой. Він тепер вже бере гроші зі всіх хворих, перестає сперечатися, купує пару коней. Йому лінь любити, і він думає: “Добре, що я тоді не одружився”. Називають його тепер Дмитро Іонич.
Моральне спустошення завершується тим, що доктор Старців перетворюється в Ионыча – ледачого, розжирілого, позбавленого живих думок обивателя. Він тепер бере не тільки гроші, але і все, що приносять хворі; їздить на трійці з дзвіночками і кучером на козлах; вечорами вважає гроші, розглядає будинку, призначені на продаж. Коло його інтересів тепер – тільки багатство, хоча він сам не знає, навіщо йому одному стільки грошей. Ні бажань, ні мрії у Ионыча вже немає. Процес деградації особистості завершений.
Чехов показує, що середовище, оточення, обивательські звичаї впливають на людину, але це лише посилюють фактори. Основна ж причина спустошення героя – в ньому самому, в його нездатності до опору, протистояння. М. Бахтін писав, що “людина або більше своєї долі, або менше своєї людяності”. Герої Чехова не доростають до самих себе, це несвершившиеся люди.