Творчість Чехова відобразило процеси, що відбувалися в російського життя кінця XIX ст. Воно розвивалося, в основному, по двох напрямах: створення оповідань та затвердження нової за характером ліричної та психологічної драми.
У ранній період творчості (1883-1885) Чехів, співпрацюючи у гумористичних журналах «Стрекоза», «Будильник», «Глядач» та інших, пише оповідання, в яких висміює вульгарність обивательського життя (збірка «Строкаті оповідання»). Це, в основному, побутові оповідання з поступовим розширенням суспільного змісту.
З кінця 80-х років починається другий період творчості Чехова. В центрі уваги опиняється інтелігенція. Чехов негативно зображує пасивність, байдужість в середовищі інтелігенції, її моральне спустошення, переродження соціальних ідеалів («Анна на шиї», «Агрус», «Іонич»).
«Меліховскій» період тривав з 1892 по 1899 р. і характеризується посиленням критичної спрямованості творчості, появою сатиричних нот у творах. Предметом його оповідань стають вади суспільного значення: свавілля чиновників, бюрократизм, хабарництво. Він сперечається з толстовської теорією непротивлення злу насильством», з ілюзіями народників. У драматургії Чехова відображаються моральні пошуки інтелігенції.
Творча манера Чехова-новеліста характеризується стислістю, влучністю деталей. Аналіз людських відносин письменник виробляє у сфері повсякденного життя, що складається з дрібниць, дрібниць, з сусідства значного і неважливого. Персонажі у Чехова діляться на людей з душею і серцем, на «шорстких тварин».
Чехов показав «загальну» життя у всій строкатості її частковостей. Він створив новий тип розповіді і нову драму, реалістичний у своїй основі, але наповнену асоціаціями і символами.