У Чеховському “Вишневому саду” чітко виділені три покоління. Перше по праву належить лакея Фирсу. Він дуже любить маєток, в якому пропрацював усе своє свідоме життя. Душа старого досі живе в “кріпосне право”, так як він сам не хоче приймати нові “дивні” закони. Його влаштовувала визначеність і порядок у всьому. Тепер же він хоч і відчуває себе таким собі “уповноваженим” в садибі, а все ж турбується про майбутнє. Його мучить те, що попереду тільки невизначеність, від якої він в силу віку, може постраждати.
До другого покоління відносяться Любов Раневська і Гаєв. Вони успадкували світогляд, характер і поміщицькі традиції від своїх батьків. Однак, ні сестра, ні брат не розрахували своїх сил, і маєток знаходиться в занепаді. Їх “боргова яма” росте так само, як і “панські” запити. Життя практично нічому героїв не вчить. Раневська вже продала дачу біля Ментон, а на ці гроші буквально містила свого коханця. Жінка і сама не проти була пожити на “широку ногу”. Любов, просто смітила фінансами. Навіть коли була змушена повернутися на батьківщину практично без коштів, марнотратство, не покидало її характер.
Такою поведінкою дуже незадоволений Гаєв. Чоловік буквально дорікає сестру, проте сам веде досить “неекономний” спосіб життя. В його звички вже давно увійшли вечері в дорогих ресторанах, гра на більярді в клубі та інші свята. Живучи в маєтку Гаєв, постійно спостерігає, як з останніх сил… вибивається Варя, щоб хоч якось скоротити витрати.
Варя і Аня є третім завершальним поколінням. До них можна віднести і Лопахина. Він, як і дівчата “корінням” прив’язаний до садиби. Єрмолай був сином простого кріпака “мужика”. Однак лише йому вдалося піднятися буквально з дна. У його плани входить весілля з Варею, однак молодим, так і не вдається порозумітися. Вони обидва зайняті, обидва цілеспрямовані і їх дії дуже продумані. Чи будуть вони разом створювати ще одне покоління? Швидше за все, немає.
Незважаючи на обопільну симпатію, Чехов не створює нову “осередок” товариства. Нерішучістю Лопахина, автор буквально розрубує вузол зародилися почуттів і розводить молодь з різних боків. Сад вирубується, а разом з тим закінчується історія цього маєтку. Можливо, Лопахін коли-небудь і одружується, і на світ з’явиться вже нове покоління, без старих обтяжливих спогадів пережитого. А поки він їде з “дворянського гнізда” разом зі слугами, Гаевым з сестрою, Варею і Анною.
Аня залишає садибу з радістю. Вона представляє своє майбутнє в райдужному кольорі. Попереду у дівчини навчання, нові відкриття і спілкування з Петром. Саме він показав представниці третього покоління всі “мінуси” минулого уявлення про життя. Завдяки йому, дівчину не лякає невідоме майбутнє. Вона сміливо крокує вперед, намагаючись не озиратися на зрубані вишневі дерева в саду…
Три покоління, три різних погляди на життя і один сад, в якому колись всі змогли знайти своє маленьке щастя…