У 1827 році відомі російські художники Орест Адамович Кіпренський і Василь Андрійович Тропінін писали портрети Олександра Сергійовича Пушкіна. Обидва створювали портрети з натури. Тема портретів: Пушкін — поет.
Образ поета, створений Кіпренським, більш урочистий, відрізняється піднесеністю, більшою силою узагальнення, а Пушкін Тропініна більш простий, зрозумілий. Тропінін і Кіпренський зберегли своє розуміння особистості поета, своє художнє бачення, а це бачення залежить від багатьох причин: таланту художника, його світогляду, інтересів, схильностей, ставлення до особистості поета. Тропінін приділяє більше уваги життєвій, побутовій характеристиці образу і через неї розкриває внутрішній світ поета, кілька підкреслюючи чуттєву сторону образу; Кіпренського ж більше цікавить поетичне натхнення «дум високе прагнення», інтелектуальна ясність образу.
Образ поета у Кіпренського наповнений внутрішньою динамікою, яка виражена енергійної «наполеонівської» позою зі схрещеними руками на грудях. Через плече ефектно перекинутий шотландський плащ з картатої підкладкою «экосез» (шотландська тканину у велику клітку). Ця деталь посилює високе романтичне звучання всієї композиції, викликаючи асоціації з поезією Джорджа Байрона і героєм його поеми, Чайльд-Гарольдом. Щоб підкреслити тему творчості, Дельвиг попросив майстра домалювати до картини бронзову фігуру музи. В глибині портрета Кіпренський помістив підставку, а на неї бронзову статуетку музи ліричної поезії, Ерато, що мала зазвичай в якості атрибута гусла або ліру. Портрет роботи Кіпренського сподобався Пушкіну. В знак подяки художнику поет написав вірші:
Улюбленець моди до легкокрилого,
Хоч не британець, не француз,
Ти знову створив, чарівник милий,
Мене, вихованця чистих муз, —
І я смеюся над могилою,
Ушед навік від смертних уз.
Себе як в дзеркалі я бачу,
Але це дзеркало мені лестить.
Воно свідчить, що не побачу
Пристрастья важливих аонид.
Так Римі, Дрездені, Парижі
Відомий надалі мій вид.
Прогриміли залпи на Сенатській площі. Під крижану дріб барабанів загинули на шибениці найхоробріші. Інших поглинула Сибір. Засновано було Третє відділення власної Його Величності канцелярії. Страх тяжко навис над Росією.
Кіпренський писав портрети — це було безпечніше. Іноді і тут вдавалося сказати правдиве і сміливе слово. Так було з портретом Пушкіна: ясність думки, гідність, розум, гірка складка рота, погляд дивно прозорих очей повний потайного печалі. Саме це вираз гіркоти так вражало своєю вірністю сучасників. Портрет написаний в 1827 році; тим же роком позначено «Послання в Сибір»; тоді ж прозвучав і «Аріон» — гірке визнання «таємничого співака», одного декабристів, ще недавно повного «безтурботної віри», а тепер, після аварії, викинутого на берег грозою, але не скорився: «Я гімни колишні співаю і ризу вологу мою сушу на сонці під скалою. «
У портреті на рідкість ясно виразилося поєднання смутку і непохитно гордого мужності. Неспокійний вітер ворушив кучері поета (як у тому, ранньому автопортретом художника).» (З кн: Волинський Л. Н. Особа часу. Дитяча літ. М,1965 )
Про портреті роботи В. А. Тропініна московська газета «Телеграф» писала: «Російський живописець Тропінін нещодавно закінчив портрет Пушкіна. Пушкін зображений в три чверті, в халаті, сидить біля столика. Схожість портрета з оригіналом вражаюче, хоча нам здається, що художник не міг абсолютно схопити погляду швидкості і живого виразу обличчя поета. Втім, фізіономія Пушкіна — настільки певна, виразна, що всякий хороший живописець може схопити її, разом з тим і так мінлива, хистка, що важко припустити, щоб один портрет Пушкіна міг дати про неї істинне поняття». Фігура поета розгорнута на глядача, спокійне і зосереджене обличчя дано в легкому трехчетвертном повороті. Рука, прикрашена улюбленим «містичним» перснем, піднята на аркуші рукопису. Домашня одяг поета, всупереч очікуванням, не створює атмосфери довіри між моделлю і глядачем. Халат в даному випадку не «товариш млості пустотливої», а вільна одяг вільного людини.
Особа поета відтіняється білизною піднесеного шовковим шийною хусткою ворота сорочки. На відміну від інших московських портретів роботи Тропініна, що належать до «недбале жанру», зовнішня простота пушкінського портрета — удавана. Художник не стільки прагне створити атмосферу домашності, скільки підкреслює значимість приватного життя, збільшену в епоху романтизму. Він демонстративно протиставляє її офіційної манірності мундира. М’які складки широкого халата Пушкіна нагадують вільну драпіровку римської тоги. Твердо стиснута в кулак рука несе не менше пафосу, ніж «наполеонівська» поза будь-якого романтичного персонажа. Зображені лише кілька говорять деталей — папери на розі столу, що вказують на поетичні праці, і улюблений перстень, якій поет надавав велике значення.
Дуже вірно підмітив відомий мистецтвознавець Олексій Сидоров: «Між портретами Пушкіна Тропініна і Кіпренського — знаменна протилежність. Інтимний, «розстебнутий» Пушкін у Тропініна і Пушкін суворо підтягнутий у Кіпренського; Москва і Санкт-Петербург; халат і сюртук; добрий «пан» у Тропініна і вишуканий європеєць у Кіпренського; акцент на інтимному реалізмі в одному випадку і на шаблонизированном поета-художника в іншому. «