В останні роки життя хвороба позбавила Чехова можливості подорожувати, бачити багато різних людей. Він любив жити в Москві, любив Петербург, а замість цього була «тепла Сибір» — Ялта, осінні шторми, не було поруч близької, люблячої жінки. Ще до переїзду в Крим рідні радили йому одружитися. В 1898 році Чехов відповідає на раду брата: «Що стосується одруження, на якій ти наполягаєш, то як тобі сказати? Одружитися цікаво тільки по любові».
Через Два роки він пише сестрі Марії Павлівні про одруження на Ользі Леонардовне Кніппер і просить сказати матері, що «змін не буде рішуче ніяких, все залишиться по-старому… Буду жити, як жив досі і мати теж; і до тебе у мене залишаться відносини незмінно теплими і добрими, якими були досі».
Т. Л. Щепкіна-Куперник пише, що Чехов нудьгував без дружини в Ялті, особливо в осінню негоду, «відчував себе самотнім». Так що і в цьому відношенні становище не змінилося. Бунін пише відвертіше: «були часті розлуки, вічне хвилювання вже за двох… А його вічне прагнення кудись їхати при його хвороби…»
Важко зрозуміти цей надзвичайно складний характер. Адже він усвідомлював своє становище, розумів, що хвороба його невиліковна. У Ніцці він одного разу сказав Максима Ковалевського: «Як лікар, знаю, що моє життя буде короткою». В 1901 році він писав з Ялти Авілової: «Насамперед я хворий. І тепер я знаю, що дуже хворий». І потім з якимось пустощами додав: «Ось вам».
Лікарів дивувало, чому він спочатку приховував свою хворобу, навіть ввів в оману доктора Щуровского, не розповівши йому про зловісних симптомах своєї хвороби, і той направив його в степу, в Уфимську губернію, на кумис. Ця поїздка тільки пошкодила Чехову. Він завжди намагався заспокоїти своїх близьких, приховуючи від них погіршення своєї хвороби. Одного разу на прогулянці відчувши перебої серця, він швидко повернувся додому, і коли побачив на терасі гостей, то подумав тільки про те, що «якось ніяково занепадати і вмирати при чужих».
Підводячи деякі підсумки життя та творчості Чехова, не можеш не дивуватися його волі, стійкості, мужності, з якими він переніс випробування своєї недовгої, нелегке життя. Ніякі випробування не заважали йому мріяти про щасливе майбутнє людства, співчувати пригнобленим, викривати байдужих до їхніх страждань базік і «людей у футлярі». Він описував життя, яку бачив по-своєму, як уважний, спостережливий свідок, не нав’язуючи своїх думок. Він надавав читачеві робити висновки, і це були саме такі висновки, яких чекав від нього «художник життя», незрівнянний російський письменник Антон Чехов. 15 липня 1904 року Чехова не стало.