(Протягом повісті укладається між 1396 та 1398 рр. Всі історичні події та особи, в ній згадуються, представлені з невідступною точністю. Читачі для перевірки можуть взяти 2-ю главу 5-го тому «Історії держави Російської» Карамзіна. — З приміток автора.)
«Цьому не бувати!» — говорив Симеон Воеслав, іменитий гість новгородський, братові своєму, новогородскому ж сотнику Юрію Гостинному. Не сяяти двох сонць на небі! Не бувати, щоб кинув я свою найкращу перлину в мутний Волхов, щоб віддав я Ольгу, дочку мою, того, хто їй не рівня. Без золотого гребеня не розчесати її дівочих кіс, небагатого не бути моїм зятем!
«Брат! Ольга любить Романа. І серце його варто твоїх мішків із золотом. В жилах його благородна кров дітей боярських. Вірно служить він Новогороду».
Але старшому братові пізно жити розумом молодшого. І довелося Роману Ясенського вислухати свій вирок. У два ключа бризнули сльози з очей юнака, і він, ридаючи, впала на груди великодушного свого заступника Юрія. В ті часи добрі люди не соромилися ще сліз своїх, не ховали серця під приветливою усмішкою, були друзями і недругами явно.
Ольга давно вже любить Романа, захоплюється його вмінням співати, граючи на дзвінких гуслях, але більш того його розповідями про походи, про битви, про полон його дикими вояками Тамерлана, про чудесне спасіння. Тому Ольга, незважаючи на свою цнотливість і повагу до батьків, після чималих вагань наважується втекти з Романом, щоб далеко від рідного міста знайти своє щастя. Але в призначену ніч не прийшов її палкий коханий, і ніхто в місті вже не бачив його.
Ось що трапилося за день до того.
Було свято. Новогородцы спостерігали поєдинок німецьких лицарів з Ревеля й Риги, мистецтво литовських наїзників і самі віддалися улюбленій забаві — кулачного бою: сторона Торгова проти боку Софійській!
Удари дзвону раптово скликають новогородцев на віче. Два посла звертаються до них: перший — московського князя Василя Ді-митриевича, сина славного Димитрія Донського, другий — литовського князя Вітовта, сина Кестутіса. Два могутніх володаря вимагають порвати світ з німецьким орденом мечоносців, порушити договори з купцями ганзейскими. Новогородцы ж бажають миру з усіма, збереження своїх свобод і вигод торгівлі. Про те і говорять на віче. І ті, хто миролюбний і степенен, пропонують скоритися, щоб уникнути лиха війни. Але обурений цими промовами блискучий Роман Ясенський. Слова його хвилюють і простий народ, і іменитих громадян, і самого посадника Тимофія.
А після галасливого віча, в темну ніч, Роман вже виїжджає за міську стіну на улюбленому своєму коні. Чекає його дорога далека. У нічному лісі потрапляє Роман в руки лютих розбійників. Видобуток їм дістається чимала — злато й срібло, що він віз з собою.
Отаман розбійників Беркут, колишній знатний новогородец, вигнаний після однієї з усобиць, мріє знову прислужитися рідному місту. Дізнавшись з грамоти-наказу, що Роман щастить коштовності для підкупу московських бояр на користь Новогорода, він з честю відпускає посланця.
І ось Роман в’їжджає в стольную Москви. З точністю прагне виконати доручення він віча. По боргу, але проти серця він здається веселим і привітним, знаходить друзів між сановниками двору, дізнається думки великого князя. А думки ці ворожі Новогороду. Роман повідомляє про те своїх земляків. Попереджені новогородские купці залишають Москву. Але в один злощасний день варта вистачає Романа і кидає в тісне, сире підземелля. Його чекає страта. Лише одного разу блиснув промінь надії — старий знайомий боярин Євстафій Сита може помилувати злочинця, але натомість вимагає відректися від Новогорода і назавжди залишитися в Москві. Але милість смерті воліє Роман такий княжій милості.
Поки Роман чекає страти, московські дружини вторгаються на землю Новогородскую. Невірні двинцы здають їм кілька фортець. Плачу проводжає Ольга в похід свого батька. Симеон Воеслав, вирушаючи з новогородским військом, обіцяє дочки після перемоги над підлими московитами знайти їй кращого нареченого серед, але-вогородцев. Цим він кидає її в ще більший розпач, бо пам’ятає Ольга одного лише Романа і одного лише його бажає бачити своїм чоловіком.
Хто проник у глухе підземелля? Хто ловкою рукою нечутно перепиляв залізні грати? З ким поруч мчить тепер Роман Ясенський на швидкому коні в полі вільному? Ці два мовчазних і похмурих вершника — посланці отамана Беркута. А ось і сам отаман зустрічає земляка. Куди поскачем — в рідне місто? до милої серцю Ользі? або на місце бою, туди, де осаджують новогородцы зайняту заклятим ворогом фортеця Орлец? «Туди, де мечі і вороги!» — вигукує палкий юнак.
Незабаром вони досягають галявини, де кілька п’яних московитів стережуть новогородского бранця. Друзі кидаються на виручку, вороги боягузливо біжать, і Роман дізнається у врятованому перш настільки суворого до нього батька Ольги, Симеона Воеслава.
Тепер вже друзі і соратники в новогородском війську, осаджують Симеон і Юрій Орлец. Першим залазить на вежу отаман Беркут, але падає, пробитий стрілою. Роман слід за ним, переможним мечем рубає він ратище прапора московського, але слідом за тим оповитий полум’ям твердиня в мить руйнується, приховавши в диму і уламках хороброго витязя. Чи він живий?
Повертається в Новогород переможне військо. Входить Симеон Воес-лав у дім свої. Кидається на шию йому дочка Ольга.
«Я виконав обіцянку — є тобі жених, серед новогородцев найкращий!»
Ольга закриває руками обличчя, але лише тільки вирішується поглянути через малу щілину між пальцями, як бачить свого улюбленого Роману.
Молоді жили щасливо. А щасливий щастям їх Симеон Воеслав, програючи в шахи коней і слонів своєму молодшому братові Юрію, кидав сльозу розчулення, кажучи: «Так! Ти правий, а я був винен!»