Це незвичайна поема — поема-продовження. Вона починається майже з півслова, підхоплюючи чужий сюжет. Початок її написав поет Маттео Боярдо — ні багато ні мало шістдесят дев’ять пісень під заголовком «Закоханий Роланд». Аріосто додав до них ще сорок сім своїх, а під кінець подумував про те, щоб продовжувати і далі. Героїв у ній не злічити, у кожного свої пригоди, сюжетні нитки сплітаються в справжню павутину, і Аріосто з особливим задоволенням обриває кожне оповідання в самий напружений момент, щоб сказати: а тепер подивимося, що робить такий-то…
Головний герой поеми, Роланд, знайомий європейському читачу вже чотириста чи п’ятсот років. За цей час сказання про нього сильно перемінилися.
По-перше, іншим став фон. У «Пісні про Роланда» подією була невелика війна в Піренеях між Карлом Великим і його іспанським сусідом — у Боярдо й Аріосто це всесветная війна між християнським і мусульманським світом, де на Карла Великого йде імператор Африки Аграмант, а з ним королі й іспанський, і татарський, і черкеський, і незліченні інші, а в мільйонному їхньому війську — два герої, яких світ не бачив: величезний і дикий Родомонт і шляхетний рыцарственный Руджьер, про якого ще буде мова. До моменту початку поеми Аріосто басурмани долають, і полчище їх стоїть вже під самим Парижем.
По-друге, іншим став герой. У «Пісні про Роланда» він — лицар як лицар, тільки найдужчий, чесний і доблесний. У Боярдо й Аріосто він до того ж, з одного боку, велетень нечуваної сили, здатний голими руками бика розірвати навпіл, а з іншого боку, жагучий закоханий, здатний від любові втратити розум у буквальному значенні слова, — від того поема і називається «Шалений Роланд», Предмет його любові — Анджеліка, принцеса з Катаючи (Китаю), прекрасна і легковажна, вскружившая голову всьому лицарству на білому світі; у Боярдо через неї палала війна по всій Азії, в Аріосто вона тільки що бігла з полону Карла Великого, і Роланд від цього прийшов у такий розпач, що кинув государя і друзів в обложеному Парижі та поїхав по світі шукати Анджелику.
По-третє, іншими стали супутники героя. Головні серед них — два його двоюрідних брати: завзятий Астольф, добрий і легковажний авантюрист, і шляхетний Ринальд, вірний паладин Карла, втілення всіх лицарських доблестей. Ринальд теж закоханий і теж в Анджелику, але любов його — нещаслива. Є в Арденнським лісі на півночі Франції два чарівних джерела — ключ Любові і ключ
Безлюбовья; хто поп’є з першого, відчує любов, хто з другого — відразу. І Ринальд і Анджеліка випили з того і з іншого, тільки не в лад: спершу Анджеліка переслідувала своєю любов’ю Ринальда, а він від неї втікав, потім Ринальд став ганятися за Анджеликой, а вона рятувалася від нього. Але Карлові Великому він служить вірно, і Карл із Парижа посилає його за допомогою в сусідню Англію.
У цього Ринальда є сестра Брадаманта — теж красуня, теж войовниця, і така, що коли вона в латах, то ніхто не подумає, начебто це жінка, а не чоловік. Закохана, звичайно, і вона, і ця любов у поемі — головна. Закохана вона в супостата, у того самого Руджьера, який кращий з сарацинських лицарів. Шлюб їх вирішений долею, тому що від нащадків Руджьера і Брадаманты піде знатний рід князів Есте, які будуть правити у Феррарі, на батьківщині Аріосто, і яким він присвятить свою поему. Руджьер і Брадаманта зустрілися колись у бою, довго рубалися, дивуючись силі і відвазі один одного, а коли втомилися, зупинилися і зняли шоломи, то покохали одне одного з першого погляду. Але на шляху до їх з’єднанню багато перешкод.
Руджьер — син від таємного шлюбу християнського лицаря із сарацинською принцесою. Його виховує в Африці чарівник і чорнокнижник Атлант. Атлант знає, що його вихованець прийме хрещення, родить славних нащадків, але потім загине, і тому намагається нізащо не пускати свого улюбленця до християн. У нього в горах замок, повний примар: коли до замку під’їжджає лицар, Атлант показує йому привид його коханої, той кидається у ворота їй назустріч і надовго залишається в полоні, марно відшукуючи свою даму в порожніх світлицях і переходах. Але у Брадаманты є чарівний перстень, і ці чари на неї не діють. Тоді Атлант саджає Руджьера на свого крилатого коня — гіппогріфа, і той забирає його на інший край світу, до іншої чарівниці-чернокнижнице — Альцине. Та зустрічає його у вигляді юної красуні, і Руджьер впадає в спокусу: довгі місяці він живе на її чудо-острові в розкоші і млості, насолоджуючись її любов’ю, і тільки втручання мудрої феї, дбає про майбутнє роді Есте, повертає його на шлях чесноти. Чари розпадаються, красуня Альцина постає в справжньому образі пороку, мерзенному і потворному, і розкаявся Руджьер на тому ж гіпогрифі летить назад на захід. Марно, тут знову його підстерігає люблячий Атлант і залучает у свій примарний замок. І полонений Руджьер метається по його залах у пошуках Брадаманты, а поруч полонена Брадаманта метається по тим же залах у пошуках Руджьера, але один одного вони не бачать.
Поки Брадаманта і Атлант борються за долю Руджьера; поки Ринальд пливе за допомогою в Англію і з Англії, а по дорозі рятує даму Гиневру, брехливо звинувачену в безчесті; поки Роланд нишпорить у пошуках Анджелики, а по дорозі рятує даму Ізабеллу, схоплену розбійниками, і даму Олімпію, кинуту віроломним коханцем на безлюдному острові, а потім распятую на скелі в жертву морському чудовиську, — тим часом король Аграмант зі своїми полчищами оточує Париж і готується до приступу, а благочестивий імператор Карл волає про допомогу до Господа. І Господь наказує архангелу Михайлові: «Лети вниз, знайди Безмовність і знайди Зваду: нехай Безмовність дасть Ринальду з англійцями раптово гримнути з тилу на сарацинів і нехай Незгода нападе на сарацинський стан і посіє там ворожнечу і смуту, і вороги правої віри обессилеют!» Летить архістратиг, шукає, але не там їх знаходить, де шукав: Зваду з Лінню, Жадібністю і Заздрістю — серед ченців у монастирях, а Безмовність — між розбійників, зрадників і таємних убивць. А вже гримнув приступ, вже клекоче бій кругом всіх стін, палахкотить полум’я, вже увірвався в місто Родомонт і один трощить усіх, прорубаясь від воріт до воріт, ллється кров, летять у повітря руки, плечі, голови. Але Безмовність веде до Парижу Ринальда з подмогою — і приступ відбитий, і лише ніч рятує сарацинів від поразки. А Незгода, ледве пробився Родомонт з міста до своїм, шепоче йому слух, що люб’язна його дама Доралиса змінила йому з другим по силі сарацинским богатирем Мандрикардом — і Родомонт вмить кидає своїх і мчиться шукати кривдника, картаючи жіночий рід, мерзенний, підступний і віроломний.
Був у сарацинском стані юний воїн по імені Медор. Цар його поліг у битві; і коли ніч опустилася на поле бою, вийшов Медор з товаришем, щоб під місяцем знайти його тіло серед трупів і поховати з честю. Їх помітили, кинулися в погоню, Медор поранений, товариш його вбито, і закінчитися б Медору кров’ю в хащі лісу, не з’явися неждана рятівниця. Це та, з якої почалася війна, — Анджеліка, таємними стежками пробиравшаяся у свій далекий Катай. Сталося диво: пихата, легковажна, гнушавшаяся королями і кращими лицарями, вона пошкодувала Медора, полюбила його, забрала його в сільську хатину, і, поки не зцілилася його рана, вони жили там, люблячи один одного, як пастух з пастушкою. І Медор, не вірячи своєму щастю, вырезывал ножем на корі дерев їх імена і слова подяки небу за їхню любов. Коли Медор зміцнів, вони продовжують свій шлях у Катай, зникаючи за обрієм поеми, — а напису, вирізані на деревах, залишаються. Вони-то і стали фатальними: ми в самій середині поеми — починається шаленство Роланда.
Роланд, у пошуках Анджелики об’їхавши пів-Європи, потрапляє в цю саму гай, читає на деревах ці самі письмена і бачить, що Анджеліка покохала іншого. Спершу він не вірить своїм очам, потім думкам, потім німіє, потім ридає, потім хапається за меч, рубає дерева з письменами, рубає скелі по сторонах, — «і настав той саме шаленство, що не бачено, і не взвидеть страшніше». Він отшвыривает зброю, зриває панцир, рве на собі плаття; голий, кудлатий, біжить він по лісах, голими руками вириваючи дуби, тамуючи голод сирою ведмежатиною, зустрічних за ноги роздираючи навпіл, поодинці крушив цілі полки.