Приступаючи до розповіді про життя свого героя, якого автор зараховує до «великим людям», він прагне переконати читача в тому, що велич — всупереч поширеній помилці — несумісне з добротою. Автор вважає безглуздим і абсурдним бажання біографів Цезаря і Олександра Македонського приписати цим видатним особистостям такі якості, як милосердя і справедливість. Автор вважає, що, наділяючи своїх героїв такими якостями, їх біографи «руйнують високу досконалість, зване цілісністю характеру». Абсолютно недоречні численні згадки про благородство і великодушність Цезаря, який, за словами автора, «з вражаючим величчю духу знищив вольності своєї вітчизни і шляхом обману та насильства поставив себе над головою рівними, растлив і поневолити цілий народ».
Читачеві має бути ясно, що такі риси у великому людині гідні тієї мети, заради якої він народжений: творити безмірне зло. Тому якщо автор у своєму оповіданні і обмовиться про такій якості, як доброта, то для нього це поняття буде синонімом вульгарності й недоліки, які, на жаль, все ще властиві самим недолугим представникам роду людського.
Джонатан, який народився у 1665 р. з юних років виявляє гордість і честолюбство. Він не дуже старанно вчиться, але незмінно виявляє разючу майстерність у привласненні чужого. У сімнадцять років батько відвіз його в Лондон, де юнак знайомиться з графом Ла Рюз, відомим шулером і допомагає йому втекти з-під арешту. Віддавши належне спритності рук Джонатана, який під час гри в карти обчищає кишені партнерів, граф вводить його у світ, щоб юнак застосував свої дарування в суспільстві людей, що володіють положенням і грошима.
В подяку Джонатан підмовляє свого приятеля, Боба Бэгшота, пограбувати графа, коли той дістається великий виграш. При цьому Джонатан привласнює собі левову частку видобутку, пояснюючи це Бобу дією основного закону людського суспільства: низька частина людства — раби, які виробляють всі блага на потребу вищої його частини. Оскільки Джонатан зараховує себе до великих, справедливість вимагає, щоб йому завжди діставалося те, що здобуто чужими руками. Підкріплюючи свої доводи погрозами, Джонатан підпорядковує собі приятеля і вирішує сколотити зграю, всі члени якої будуть працювати на нього. Тоді його велич зрівняється з величчю Цезаря і Олександра, які завжди прибирали до рук награбоване своїми солдатами.
Щоб добути гроші, необхідні для організації банди, Джонатан за допомогою графа обманює купця-ювеліра Томаса Хартфри, шкільного товариша Джонатана.
Хартфри отримує фальшивий вексель, а Джонатану дістаються підроблені коштовності, тоді як із справжніми граф ховається, залишивши спільника в дурнях. І все ж Джонатану вдалося зібрати велику банду, члени якої під його проводом успішно обкрадають растяп і роззяв.
Щоб без перешкод оволодіти дружиною Хартфри, якому загрожує банкрутство, а заодно і його майном, Джонатан спритно видаляє його з дому, і переконує його дружину забрати всі цінності і відплисти до Голландії, куди він, відданий друг її чоловіка, буде її супроводжувати. Простодушна жінка погоджується.
Під час шторму Джонатан намагається оволодіти нею, але капітан корабля рятує її. Зустрічне французьке судно бере всю команду в полон, і коли місіс Хартфри розповідає французькому капітанові про поведінку Джонатана, його садять в човен і кидають напризволяще. Однак незабаром його підбирає французький рибальський бот, і Джонатан благополучно повертається в Лондон.
Ордер на арешт Хартфри вже затверджений, коли він дізнається, що його дружина, залишивши вдома дітей, забрала весь цінний товар і разом з Джонатаном відбула в Голландію. Джонатан відвідує Хартфри в ньюгетской в’язниці, щоб знову знайти його довіру. Він розповідає Хартфри, що капітан французького судна захопив у полон його дружину і присвоїв всі цінності, і пропонує Хартфри втекти з в’язниці. Хартфри з обуренням відмовляється.
Тим часом Джонатан відкриває контору, в якій кожен пограбований його шайкою може отримати назад свої речі, сплативши за них вдвічі більше їх вартості. Справи у Джонатана йдуть прекрасно, і він задумує женитися на прекрасній Летиції, дочки свого старого друга і компаньйона його батька. Він давно вже мав до неї ніжні почуття, які вона, на жаль, відкидала на користь багатьох інших чоловіків, у тому числі розбійників із шайки Джонатана.
Але, задовольнивши свою пристрасть, Джонатан скоро байдужіє до дружини