В основі п’єси лежить соціальна тема – загибель старих дворянських садиб, перехід їх до рук буржуазії. Перед нами дворянство в стані занепаду. Раневська і Гаєв – люди непрактичні, оповиті боргами, не вміють господарювати. Будучи людьми слабохарактерних, вони різко змінюють свій настрій, з легкістю проливають сльози з дріб’язкового приводу, охоче базікають і влаштовують розкішні свята напередодні свого розорення. Раневська і Гаєв – господарі маєтку, прекрасніше якого немає нічого на світі, як говорив Лопахін, чудового маєтку, краса якого полягала у вишневому саду. Зі своїм повним нерозумінням реальному житті господарі довели маєток до жалюгідного стану: продажу з торгів. В протилежність Любові Андріївні, Аня Раневська серйозно ставиться до життя. Вона добре розуміє, що мати не вміє вести господарство, підтримувати в ньому порядки. Ще в дитинстві Аня зростала неблизько від будинку, не в розкішній обстановці, а тому життя розуміє і важко переживає, бачачи марнотратство і легковажність матері. Раневська з легкістю розкидається грошима, не знаючи цінності їх, тому що ніколи не заробляла. Автор весь час підкреслює, що вона не розуміє сутності реального життя: роздає фінанси убогим, лакеям, купує дорогі речі тоді, коли фінанси необхідні будинку. Чехов констатує слабкість і нежиттєздатність минає зі сцени історії дворянського стану.
Якщо Раневська і Гаєв не замислюються над практичною стороною життя, то Лопахін, навпаки, розуміє життя, відмінно знає, як треба її влаштувати. Про його пристосованості до життя можна судити по тому, як з простих селян, колишніх кріпаків, він вибився в… купці. “Батько мій, правда, мужик був, а я от у білій жилетці, жовтих черевиках”. І коли Лопахін купує вишневий сад, він радіє: “Я купив маєток, де дід і батько були рабами, де їх не пускали більш того в кухню!” Однак герой аж ніяк не ненавидить дворянський стан – співчуває йому. Життєвий досвід і спостережливість Лопахина дозволяють йому відзначити руйнування садиби раніше господарів. Бачачи це, він попереджає їх, пропонує свої проекти порятунку: віддати землю в оренду під дачі. Але Гаєв і Раневська вважають це неприйнятним для себе: “Дачі та дачники – це так пішло, вибачте!” Віяння нового часу огидні світогляду дворян, вони відмовляються від “вульгарного” варіанти порятунку маєтку, але іншого варіанту не можуть запропонувати. Риси, властиві Раневской і Гаеву, характерні для старого, відживаючого покоління. Це пасивні, безсилі люди, що діють тільки на словах. Але і Лопа ?? Ін для автора – явище тимчасове, не ідеальне, адже саме він вирубує вишневий сад – символ зв’язку поколінь.
У п’єсі Чехов показує і людей нового покоління, бути може, за ними майбутнє. Це Аня Раневська і Петя Трофімов. Нові люди повинні бути сильними борцями за прийдешнє щастя. Правда, Трофімова віднести до числа таких людей важко: він “недотепа”, не надто сильний і, по-моєму, недостатньо розумний для великої боротьби. Надія – на юну Аню. “Ми насадим новий сад, розкішніше цього…” – вірить вона, і в цій вірі – один у п’єсі варіант щасливого для Росії розвитку ситуації.