Їх особисті взаємини починаються в 1898 році, коли зовсім ще молодий Горький пише Чехову у листі: «. Я хотів би порозумітися Вам у щирій, самовідданої любові кою маю до Вас з часів дитинства нігтів моїх я хотів би висловити захоплення перед дивовижним талантом Вашим. Нам важко сказати, як ставився в той час до літературних дослідів Горького Чехів, але у відповідь лист містить добрі слова: «Дружньо тисну руку.
Здавалося б, не так вже велика різниця у часі початку їх творчої діяльності (перший розповідь Горького «Макар Чудра виходить в 1892 році, а перший збірник Чехова «У сутінках в 1887 році), але ця різниця в 5 років досить відчутна. Гіркий пережив революцію і став засновником соціалістичного реалізму, Чехов не дожив до революції 13 років і вважався письменником, завершальним традицію критичного реалізму. У цій смерті був свій сенс: лікар, він ніколи б не прийняв кровопролиття і не виправдав би, як Горький, кров в ім’я святої мети.
Ранній Гіркий весь пронизаний прихованими цитатами і орієнтирами на Чехова. Широко використовує він чеховські прийоми: відкриті початок і кінець, тісне переплетення філософських ідей з побутовими життєвими подробицями. Незважаючи на те, що Горький не загострює свою увагу на гумористичних оповіданнях, він, слідом за Чеховим, розробляє, скажімо, толстовські ідеї. У листі до Суворіну Чехов називає «основними положеннями толстовку викриття війни і суду, ще раніше, в 1886 році, виходить оповідання «В суді, де показано не менш вражаюче, ніж у романі «Воскресіння засідання суду. А в 1894 році Горький опублікував повість «Неборака Павло, де описав «великий акт людського правосуддя над Павлом Арефьевым Нікудишньою. Манера зображення суду надзвичайно схожа з чеховської. Прокурор — добродушний чоловік з тараканьими вусами, здатний надавати своєму обличчю лютий вираз голодного бульдога, захисник, зловживає жалюгідними словами. І на тлі цього гротескного зображення — трагедія нещасного людини, якій не дозволяють в останній раз побувати на могилі вбитої ним жінки.
Існує ряд горьківських оповідань, визначено орієнтованих на художню манеру Чехова. Очевидна зв’язок між «Чорним ченцем і «Помилкою Горького. Однак чеховська ідея Коврина про избранничестве трансформується і стає думкою про загальне спасіння людей Кравцова. Більше того, чорного монаха Коврина не вірить ніхто, ідея життя заради інших так сильно діє на Ярославцева, що він починає представляти себе — ні багато ні мало! — учнем Спасителя.
Згодом шляху творчості цих двох письменників розходяться, але сполучні нитки ще є. Обидва письменника нещадно зривають маски з реальності, вказують на вульгарність навколишнього життя. І головне — чеховський і горьковський ідеал людини деякий час, поки позитивним героєм Горького не став революціонер, схожі. У п’єсі «Дядя Ваня Астров говорить про героїню: «Вона прекрасна, спору немає, але. адже вона тільки їсть, спить, гуляє, чарує нас красою — і більше нічого. У неї немає ніяких обов’язків, на неї працюють інші. А дозвільна життя не може бути чистою. Майже те ж говорить і Фома Гордєєв: «Красивий чоловік і жити добре має.
Гіркий знайде свій ідеал пізніше — в новому героя — революціонера і Леніна, а Чехов так і не знайде свій ідеал.
Скоро Горький побачив обмеженість чеховського реалізму у відсутності призову людей до героїчних вчинків, відсутність культу людини — активного перетворювача дійсності. У листі до дружини, відразу після похорону Чехова, Горький пише про те, що вульгарність в кінцевому рахунку восторжествувала над гробом її викривача, і причину цього, безсумнівно, бачить в пасивному їй протистоянні.
Не випадковим є той факт, що рідним театром і для п’єс Чехова, і для п’єс Горького став МХТ. Але якщо, за словами Станіславського, Горький — «головний начинатель і творець суспільно-політичної лінії в Художньому театрі п’єси Чехова — його головний психологічний джерело, «не буде його п’єси — театр втратить свій аромат. Цікаво, що обидва письменника переживали за долю чужих п’єс, хоча і писали про принципово різне. Правда, п’єса «На дні здається іноді трохи чеховської. У ній також відчувається томящая безвихідь, гнітить задушливе повітря застояної життя. Там немає позитивного героя, який, вийнявши своє палаюче серце, вів людей до світлого майбутнього. Там у людей взагалі немає майбутнього. Гіркий частково використовує і деякі чеховські прийоми: його герої також не слухають один одного, невпопад вимовляють символічні фрази.
В одній зі своїх статей Блок сказав, що Горький не зовсім інтелігент. Засумніватися в тому, що справжнім інтелігентом був Чехов, не може ніхто. Ймовірно, звідси і бере початок настільки різне розуміння ролі інтелігенції.
Для Чехова інтелігенція — лише прошарок суспільства, яка в більшості своїй в душі ще більше опошляется від самовдоволеного свідомості приналежності до інтелігенції. Вони зовсім не інтелігенти в душі. А ті, хто болісно відчувають, як Васильєв в «Припадку, жах і бруд суспільства, змушені пити на ніч бром.
Інтелігенція Горького — «ломова коня історії, якій запропоновано винести на собі тягар проводу, ведучи за собою народ, який буде завершувати справу революції.
У написаному після смерті літературному портреті людини з «ніжною, милою посмішкою видно — Чехов залишився для Горького таким, яким він бачився в юності.