Після смерті батька (1778 рік) сім’я залишилася без жодних засобів до існування, і Крилову з десяти років довелося працювати писарем в Тверському суді. Мати не зуміла домогтися пенсії після смерті чоловіка, і в 1782 році було вирішено їхати у Петербург клопотатися про пенсії. У столиці теж нічого не вдалося домогтися, але для Крилова знайшлося місце канцеляриста в Казенній палаті. До того ж Петербург відкривав перед ним можливість займатися літературною працею. Протягом 1786 – 1788 Крилов написав трагедію “Клеопатра” і “Філомела”, комедії “Шалена родина” і “Бешкетники”. Ім’я молодого драматурга незабаром набуває популярності в театральних і літературних колах.
У столиці молодий драматург зближується зі знаменитим актором І. А. Дмитрівським та ін. не менш знаменитими представниками петербурзької сцени: П. А. Плавильщиковым і С. Н. Сандуновым. У 1785-1786 створює трагедії “Клеопатра”, “Філомела”, оперу “Шалена родина”, комедію “Письменник в передпокої”, але жодна з них не побачила світ. Першою його публікацією були вірші та епіграми, що з’явилися в журналі “Ліки від нудьги і турбот”. У 1787 Крилов позбавляється найдорожчого і близької людини — матері, яку він обожнював.
Незважаючи на явні невдачі, Крилов продовжує писати комедії і опери, зобразивши в “Пустунів” своїх “благодійників” — драматурга Я. Б. Княжніна і директора Імператорських театрів П. А. Соймонова. Вибухнув скандал…. Крилов посилає Княжнину лист, пронизане їдким сарказмом: “Ображаючи мене, ви ображаєте себе, знаходячи в своєму будинку оригінали толико мерзенних портретів”.Другий лист він направляє Соймонову.
У цих листах-памфлетах Крилов прощається зі своєю театральною молодістю. Після відлучення від театру він публікує в журналі “Ранкові годинник” оду “Ранок”” і кілька байок, серед яких “Сором’язливий гравець” і “Доля гравців”. Але продовження ним не було. Крилов вибирає для себе інше терені — журнальне. У “Московських відомостях” з’являється оголошення “виходить з січня цього 1789 року щомісячне видання під заголовком “Пошта духів””. Це був журнал одного автора, своєрідний збірник сатиричних новел і публіцистичних фейлетонів Крилова. Серпневий номер “Пошти духів” за 1790 був останнім. Але Крилов не падає духом. Спільно з В. О. Дмитрівським, П. А. Плавильщиковым і молодим літератором А. В. Клушиным він засновує “Друкарню Крилова з товариші” з книжковою крамницею при ній. У 1792 друзі-однодумці починають випускати журнал “Глядач”. “Йому здавалося, — зазначав П. А. Плетньов, — що періодичними виданнями та закладом власної друкарні можна придбати все: незалежність, славу і гроші”. Ні “Глядач”, ні “Санкт-Петербурзький Меркурій” не принесли бажаного результату. Останнім віршем Крилова в “Меркурії” була ода “До щастя”, у якій звучали гіркі слова:
“Ось як ти, щастя, куролесишь;
Ось як неправду з правдою важиш!”