Дмитро Гуров – молодий співробітник банку (молодше 40 років), що має філологічну освіту, перебуває на відпочинку в Ялті. Вдома, в Москві залишилися дружина, яку він недолюблює і частенько їй зраджує, дванадцятирічна донька і 2 сина, які навчаються в гімназії. Зовнішність і характер Дмитра були наділені чимось привабливим, що подобалося жінкам і приваблювало їх. Сам же він не поважає жінок, вважаючи їх “нижчою расою”, але, в той же час, вони йому потрібні, і він часто намагається знайти любовні пригоди, в яких у нього величезний досвід. Прогулюючись по набережній, Дмитро зустрічає молоду даму. Дівчина була блондинкою невисокого зросту, прогуливавшаяся з білим шпіцом. Від відпочиваючих вона отримала прізвисько “Дама з собачкою”. Дмитро приймає рішення закрутити з дамою роман і знайомиться з нею за обідом в міському саду. Між ними почалася розмова, під час якого Дмитро зумів розвеселити свою нову знайому.
Дама з собачкою носила ім’я Анна, вона була уродженкою Петербурга, але сюди приїхала з іншого міста С., в якому проживає вже 2 роки. Ганна є дружиною чиновника з прізвищем фон Дидериц. Ганна не цікавиться справами чоловіка і навіть не пам’ятає, де він працює. З чого стає зрозуміло, що чоловіка вона не любить і глибоко нещасна в особистому житті.
Роман у них закручується через тиждень з моменту знайомства. Ганна глибоко переживає своє падіння, очікуючи, що Дмитро перестане її поважати. Дмитро в роздумах. Ганна дає йому клятву, що все життя мріяла про чистої справжньої життя і що гріх їй неприємний. Дмитро ж намагається її заспокоїти і підбадьорити, спробувавши зобразити пристрасть, якій, швидше за все, немає. Роман протікає стабільно і начебто нічим не загрожує обом. Вони очікують приїзду чоловіка, однак замість цього чоловік надсилає лист Ганні з проханням повернутися. Дмитро проводжає Ганну до станції на конях, під час розставання Ганна Сергіївна не плаче, однак на її обличчі відбивається смуток і біль. Дмитро також відчуває смуток і печаль, і після від’їзду Анни приймає рішення повернутися додому.
Московський ритм життя захоплює Дмитра. Він обожнює це місто, його клуби, трапези в ресторанах. Ялтинський роман починає забуватися, але раптово його починає хвилювати образ Анни. На вулиці він намагався знайти жінок, схожих на неї. В ньому починає розгоратися любов, розлука з Ганною починає заподіювати їй душевний біль, який посилюється від того, що у нього можливості поділитися з кимось цими почуттями. Зрештою, Дмитро вирішує відправитися в місто С., де він заселяється в готель і дізнається у швейцара будинок, в якому живе фон Дидериц. Природно, нанести візит він не може, тому підстерігає Анну в театрі. Там же він бачить її чоловіка і зазначає в ньому щось провінційно нудне і лакейски-скромне. Ганна помічає Дмитра, проте її охоплює переляк, і вона вмовляє Дмитра виїхати з міста, обіцяючи, що сама до нього приїде. Потім вона починає обманювати чоловіка, кажучи, що відправляється в Москву за консультаціями з приводу жіночої хвороби, а сама зустрічається там з Дмитром в готелі.
У завершенні описується одна з зустрічей Анни і Дмитра. Ганна ридає, Дмитро замовляє чай і надає Ганні можливість виплакатися. Після чого зближується з нею і бере за плечі. У дзеркалі він зауважує, що починає сивіти, а також звертає увагу на ознаки старіння за останній час. Він усвідомлює, що вони з Анною допустили у своєму житті фатальну помилку і лише тепер, коли старість вже близька, вони пізнали справжню любов. Вони близькі, немов подружжя, найважливіше для них – це зустріч один з одним.
І їм здається, що ще трохи, і вони знайдуть рішення, яке покладе початок нової прекрасної життя, однак вони обидва розуміли, що до завершення ще дуже і дуже довго, а все складне і важке в їх життя тільки починається.