В кінці 80-х — початку 90-х років Чехов відмовляється від гумористичного підходу до життя і переходить до проблем суспільно-політичного характеру. Гостріше робляться характери героїв. Він викриває тупого, сонного російського обивателя, показує його тьмяну життя, говорить про його невігластві, дикості, жорстокості: «Людина у футлярі», «Будинок з мезоніном», «Дама з собачкою», «Палата № 6».
«Унтер Пришибєєв»
Герой оповідання, відставний унтер-офіцер — добровільний шпигун і тупий самозваний адміністратор. Він по-своєму розуміє закони і норми людської поведінки. Ця людина тероризує село, де живе, вважає, що він один знає порядки, як необхідно поводитися з людьми нижчого звання. Фігура Унтер виростає у фігуру всеросійського городового, уособлюючи самодержавну владу в Росії. В оповіданнях, подібних цьому, смішне не розважає, а змушує задуматися, про те, що в невеликому творі Чехов говорить про великі явища.
«Палата №6»
Оповідання і повісті 90-х років, спрямовані проти жорстокого і вульгарною життя. Ця розповідь написана після повернення Антона Павловича з о. Сахалін. Образ в’язниці переслідує письменника і палата №6 — це в’язниця.
«Усюди — палата №6. Це Росія» (Лєсков). Повість починається з опису флігеля лікарні, там розташовані душевнохворі. Тяжке враження складається після опису флігеля, а ще більше збільшується з опису палати і сторожем Микити.
Хворі схожі на арештантів, лікарня на в’язницю, де все перемішалося і важко відрізнити нормальну людину від божевільного. Єдина людина здатна тверезо міркувати це душевнохворий Громов. Доктор Рагин говорить, відвідуючи його в страшній палаті: «якби ви знали друг мій, як мені набридли загальне бездарність, бездумність, тупість і з якою радістю я кожний раз розмовляю з вами. Ви розумна людина і я насолоджуюся вами». Життя серед нормальних людей, звела його з розуму, і він занедужав манією переслідування — досить розповсюджене захворювання того часу. Громов попадає в той заклад, де хворих не лікують, а мордують.
Громов болісно реагує на зло, несправедливість, беззаконня. Він не перестає протестувати, обурюватися, і не утрачає віри в те, що рано чи пізно правда нарешті восторжествує.
Інакше дивиться на життя доктор Рагин. «При всякій обстановці ми можемо знайти заспокоєння в самих собі». Дотримуючись цієї ідеї, Рагин не втручається в справи лікарні, не намагається змінити положення хворих: «У своїй нечесності винуватий не я а час».
Чехов повстає проти погляду на життя, зручного для тих, хто сам не страждає. Вустами Громова автор засуджує Рагина: «Нас тримають тут за ґратами, гноять, мордують, але це прекрасно і розумно, тому що між цією палатою і теплим кабінетом немає ніякої різниці».
«Страждання нехтуєте, а мабуть, прищеми вам палець дверима, заорете на все горло».
Лише перед смертю Рагин зрозумів правду Громова, правду тих, хто не хоче, не може миритися з насильством. Коли в палаті №6 Микита б’є його, ця подія висвітлює пронизливим світлом неправда його життя і його філософського світогляду. Настає пробудження совісті, появи почуття провини, у голові його мигнув страшний, нестерпний біль, що таку ж точно біль повинні були випробувати роками ці люди. Рагин умер не від побоїв Микити, а від мук гомоном совісті.
«Будинок з мезоніном»
Друга назва цієї історії — «Розповідь художника». Значить, у ньому читач знайде спогади про передуманном і пережите, сповідь. Ведуться ідейні суперечки, розгортається любовна історія, яка закінчилася сумно, але не трагічно. Противником у спорі виступають оповідач-художник і старша сестра героїні, Ліда Волчанинова. Безладний і дивакуватий художник якоюсь мірою висловлює думки автора. Він стверджує, що всі людські біди — від грубого фізичного праці. Треба тільки звільнити людину від цього, а поки цього не сталося, необхідно розділити працю на всіх. Від цього він очікує великих і благих наслідків від людства.
Подібні утопічні погляди і наївні, але автору вони подобаються, а думки і справи Ліди, яка в своїх аптечках библиотечках бачить головне засіб поліпшення життя народу, автору не по душі. Її обмеженість не в тому, що вона захоплена малими справами, а в тому, що цими малими справами вона все і обмежує. Вони її задовольняють, так само як і повітова гра в земський парламентарій.
«Народ оповитий ланцюгом великої, а ви її не рубайте, а лише додаєте нові ланки». Очевидно, художник ближче до правди, ніж розважлива Лідія, але в житті виявляється переможцем вона, а не художник разом з його любов’ю і марними пейзажами. Але все-таки в світлі вищих цінностей тужливий вигук художника: «Мисюсь! Де ти? » означає більше, ніж всі земські перемоги.