Народився у фамільному замку в Оксфордширі, походив із древнього аристократичного роду, висхідного до знаменитому полководцю герцогу Мальборо. Батько Черчілля був головою Палати громад англійського парламенту. Навчався в привілейованій школі Харроу,
потім поступив у військову академію Сендхерст, закінчивши яку, вирушив на Кубу в якості спеціального кореспондента однієї з лондонських газет. Також побував в Індії; репортажі Черчілля з Куби і з Індії склали його першу книгу «Історія ударного загону «Малаканд» (1898).
У 1898 році брав участь у Суданської кампанії англійської армії; за підсумками війни опублікував книгу «Річкова війна» (1899). Після виходу цієї книги в якості військового кореспондента був прикомандирований до штабу англійських військ в Трансваалі (нині ПАР) під час англо-бурської війни, потрапив у полон до бурам, втік і зумів самостійно дістатися до Португальської Східної Африки (нині Ангола). Про свої пригоди Черчілль повідав публіці в двох книгах — «Від Лондона до Ледисмита через Преторію» (1900) і «Похід Яна Хемілтона» (1901).
У 1900 році був обраний до Палати громад англійського парламенту, незабаром порвав з консерваторами, яких підтримував спочатку, і примкнув до лібералам. В тому ж році опублікував свою єдине художнє твір — роман «Саврола». У 1905 р. отримав посаду другого секретаря в Міністерстві по справах колоній, у 1908 р. вперше увійшов до складу кабінету міністрів; в роки першої світової війни був Першим лордом Адміралтейства, то є «головним флотоводцем» Великобританії, але після невдалої операції по захопленню Дарданелл позбувся цього поста.
У 1921-1923 рр. був опублікований пятитомный працю Черчілля «Світова криза», присвячений Першій світовій війні та її наслідків. У 30-ті роки, коли Черчілль продовжував сидіти в парламенті і займати різні посади в змінювали один одного кабінетах міністрів, у нього вийшли дві книги нарисів — «Роздуми і пригоди» (1932) і «Великі сучасники» (1937), а також біографічна робота «Мальборо: його життя і діяння» (1933-1938, 4 т.).
На початку Другої світової війни знов став Першим лордом Адміралтейства, а потім, в 1940 році — і прем’єр-міністром, змінивши на цьому посту, який пішов у відставку Невілла Чемберлена. Як зауважив один з біографів Черчілля, «його життя протягом цих п’яти років — невід’ємна частина історії Другої світової війни». Під безпосереднім керівництвом Черчілля створювалася система оборони Англії, завдяки його зусиллям почала працювати система ленд-лізу, в чому його стараннями став можливий військовий союз Великобританії, СРСР і США.
Після війни, в 1946 р. Черчілль вимовив у Фултоні свою знамениту промову, в якій вжив вираз «залізна завіса», швидко стало прозивним. Вимушений піти у відставку із-за перемоги на виборах партії лейбористів, він не припиняв займатися політикою і одночасно писав свій шеститомна праця «Друга світова війна» (1948-1954). У 1951 р. знову зайняв пост прем’єр-міністра, два роки потому став кавалером ордена Підв’язки — і отримав Нобелівську премію за внесок у світову літературу.
В останні роки життя опублікував «Історію англомовних народів» (1956-1958), багато малював, в 1963 році спеціальним рішенням Конгресу США став почесним громадянином Сполучених Штатів. Помер у своєму будинку в Лондоні, похований у родинному склепі.