Коханої ліричного героя Висоцького ми дізнаємося і в його піснях-казках. Сам Висоцький говорив про те, що він цінує перш за все в людині: «чоловікові ціную поєднання доброти, сили і розуму. Коли я надписують фотографії пацанам, підліткам і навіть дітям — хоч це до справи не відноситься, — обов’язково пишу йому: «Вирости сильним, розумним і добрим». А жінці я написав би: «Будь розумною, красивою і доброю»». Звертаючись до казкових сюжетів, поет трансформує їх, осучаснює, але герой залишається істинно російським, безкорисливим, своєрідним Іванушкою-дурника, який в кінці кінців виявляється самим розумним. Висоцький нагороджує його ще й своєю автобіографічною якістю — «поперечностью», право самостійного вибору на противагу нав’язування чужої думки. Такий герой казки «Про дикого вепра» (1966), де «опальний стрілок», свого роду дисидент, береться врятувати рідне королівство від страшного звіра, але при цьому категорично відмовляється прийняти в якості нагороди королівську доньку:
Особливо цікава з цього погляду пісня «Лукомор’я більше немає» (1967), яку автор назвав «антисказкой». Люблячи Висоцького, слухачі прощали поетові багато. Пробачили і своєрідну пародію на пролог до поеми А. С. Пушкіна «Руслан і Людмила». Втім, правильніше було б говорити в даному випадку про творчому використанні пушкінських мотивів. У російській літературі здавна класичні вірші використовувалися для злободенних памфлетів і фейлетонів. Класичний шедевр у таких випадках відіграє роль еталону, гармонійного ідеалу, на тлі якого малюється дисгармоничная дійсність. Процитуємо окремі строфи з цієї пісні:
Не всякому вишуканому смаку задовольняє цей вірш, але в оригінальності, дотепності і великої суспільно-політичної точності цього вірша відмовити не можна. І ця смішна пісня-казка насправді теж дуже сумна. У Пушкіна знаменитий дуб («У Лукомор’я дуб зелений. «) є символом лада, гармонії, виразом російського національного духу, яким він склався за ціле тисячоліття. Гармонійний, напевен і сам пушкінський вірш, його ритм, спокійний і плавний. Пісня ж Висоцького написана про те, що в нашому російською вітчизні настав розлад, все пішло криво і навскіс. І ритм вірша у Висоцького інший — плутаних, переривчастий, дисгармонійний.
Світ пушкінської казки світлий, музикальний, гармонійний. Сучасний же світ у дзеркалі «антиказки» Висоцького — це світ чудовий, але жахливий. Пронзителен, гіркий висновок автора. «Сьогоднішню прозаїчну дійсність поет перевіряє міркою «старовинного», гармонічного стилю, співвідносить з моделлю світобудови, явленої в пушкінському тексті. Порівняння, як бачимо, не на користь сучасності — звідси і відчуття болю, трагічного сарказму» 6 .
У цій пісні-казки пушкінська її основа очевидна і відкрито обігрується. Але у Висоцького в інших текстах багато прихованого, непрямого цитування з різних творів російської літератури. Тому читання Висоцького не завжди може бути легким, і з більшою повнотою його тексти може зрозуміти тільки читач підготовлений, знає російську класичну літературу.