У другій половині 1920-х років у Ленінграді виникло об’єднання письменників та інших культурних діячів під назвою ОБЭРИУ. У його витоків стояли Заболоцький, Хармс, Введенський і Бахтерев. Представники групи ратували за пошук нових форм у мистецтві і відмова від традицій, широко використовували гротеск, алогічність, релятивность, часто вдавалися до поетики абсурду. Значний вплив на них справили російські футуристи, в першу чергу — Хлєбніков. Офіційна критика не прийняла обэриутов, що спричинило за собою неможливість для них видавати свої праці. Деяким письменникам, які входили до об’єднання, довелося зосередитися на дитячій літературі. Згодом багато учасників групи піддалися репресіям. ОБЭРИУ проіснувала всього кілька років — до початку 1930-х.
У 1952 році Заболоцький написав вірш «Прощання з друзями», присвячене пішов з життя обэриутам. Не виключено, що інтонація його сходить до знаменитого дружнього послання Пушкіна » 19 жовтня » (1825), де звернення до дорогим серцю людям сусідить з філософськими роздумами про смерть, самотність. До початку 1950-х років мало хто з представників ОБЭРИУ залишився в живих. У 1942 році помер у психіатричному відділенні лікарні при в’язниці «Хрести» Хармс. Роком раніше від плевриту помер Введенський, заарештований незадовго до цього. У 1934 році туберкульоз звів у могилу Вагинова. В 1941 році на ленінградському фронті загинув Дойвбер Левін. Незавидна була доля і самого Заболоцького, укладеного у в’язницю в 1938 році по звинуваченню в антирадянській пропаганді та випущеного тільки в березні 1944.
«Прощання з друзями» проникнута світлим смутком. Назавжди пішли товариші — люди в широких капелюхах, довгих піджаках, з зошитами власних віршів у руках. Їх давно немає на землі. Загробний світ, в якому вони тепер перебувають, Заболоцький є простором, де відсутні готові форми, «де всі разъято, змішане, розбите». Невипадково поети вирушають за грань разом зі своїми творами. Як вже говорилося вище, при житті обэриуты практично не друкувалися. З-за цього і з-за репресій значна частина творчої спадщини була назавжди втрачена, про що алегорично і каже Заболоцький.
«Прощання з друзями» — безперечний шедевр лірики Миколи Олексійовича, що поєднує в собі елементи елегії, реквієму, монологу в природно-розмовному стилі.