«Сиве небо» відрізняється чітким композиційним діленням: перша частина твору присвячена пейзажній замальовці, друга — роздумів героя, в яких дається оцінка чергового життєвого етапу.
Пізня осінь, що з’являється перед ліричним суб’єктом, безрадісна, темна і мовчазна. На небі, щільно затягнутому сірими хмарами, немає просвітів. Ця картина разюче відрізняється від ошатного гармонійної осені, зображену поетом у «Листопаді», де присутні яскраві фарби, світло і блиск, а небо, як «блакить блакитний». Тут же монохромний неба відповідає чорна штрихування порожнього лісу. У пейзажі є тільки одне колірне пляма — «лимонна листя», але вона не тріпоче на вітрі, як жива, а лежить на землі, змішуючись з брудом. Реалістична і виразна замальовка говорить про застиглою, мертвою природою.
Друга строфа починається з антитези «вгорі — внизу»: абсолютного мовчання протиставляється невиразний шум холодного вітру, ймовірно, качає верхівки дерев. «Природна» частина вірша закінчується задумливою паузою, синтаксично позначеної трьома крапками.
Дві фінальні рядки, різко змінюють тему ліричної оповіді, містять афористичный висновок, який підсумовує прожите. Оцінка невтішна: молоді роки не дали юному герою надійного житла, не збагатили дружніми зв’язками.
Теми безпритульності і самотності, що виникають в ранньому творі Буніна, мають автобіографічні джерела. Вступивши в Єлецьку гімназію, майбутній поет покинув рідну садибу в 11-річному віці і провів далеко від дому довгі п’ять років.
Незважаючи на сумний підсумок, у ліричного героя є джерело радості — «самотні думи». Подібний мотив характерний для романтичної лермонтовській лірики, до якої не раз звертався юний Бунін. Проте в цьому разі твір звучить самостійно, і лермонтовського початок присутня в тексті як ремінісценції, а не наслідування. Якщо у Лермонтова герой, прихильник активної дії, перемагає самотність, зливаючись з природою, то у Буніна відчувається споглядальна позиція ліричного «я», що спостерігає за статичним пейзажем. Безрадісна картина знаходить відгук у душі, але тема завмирає, не отримуючи подальшого розвитку.
Цікаво, що через 15 років автор повністю переосмислив образ молодості. У вірші «Казка » читач зустрічає іншу трактування: молодість представляється ідеальним, прекрасним і далеким часом.