У творах Чехова величезне число відтінків комедійного і драматичного. Чим більше вдивлявся письменник найпростіші життєві ситуації, тим до більш несподіваних висновків приходив. Гумористичні обставини раптом оберталися драмою, а сумні події перетворювалися у фарс. Все це виражено в творах Чехова, де, як у житті, переплітаються смішне і сумне.
Письменникові хочеться, щоб люди були людьми і жили як люди. Напевно, тому в оповіданнях Антона Павловича все ж більше сумного, ніж смішного. Драматизм змісту ховається за комічними ситуаціями, вчинками героїв, веселими жартами. Але поступово радісні інтонації поступаються місцем розчаруванню.
Оповідання “Смерть чиновника” спочатку здається смішним. Чиновник Червяков чхнув на лисину генерала і замучив “значна особа” вибаченнями. Дочекавшись генеральського гніву, “прийшовши машинально додому, не знімаючи вицмундира, він ліг на диван в. помер”. Історія ця трагічна, так як малює картину страшного измельчания людини. Адже Черв’яків не боявся гніву генерала, а відсутність будь-якої реакції. Чиновник так звик підкорятися, що не міг зрозуміти, чому “сиятельное особа” “не копає” його. Також двусмыслен та оповідання “Хамелеон”. Поведінка Очумелоза викликає і сміх і сльози. Адже він тому і “хамелеон”, що втілює в собі лукавство світу, в якому кожен повинен бути безсловесним холопом і одночасно гордим володарем. Чехов показує життя, яка будується за законами панування і підпорядкування. По-іншому сприймати світ люди розучилися. Підтвердження цьому ми знаходимо і в оповіданні “Товстий і тонкий”. Зустріч двох гімназійних товаришів затьмарюється… тим, що в одного з них більш високий чин. При цьому “товстий” зовсім не збирався принижувати свого колишнього приятеля. Навпаки, він добродушний і щиро радий зустрічі. Але “тонкий”, почувши про таємному раднику і двох зірках, “зіщулився, згорбився, звузився”. На його обличчі з’явилися необхідні в таких випадках “солодкість і шаноблива кислота”, він огидно захихотів і став додавати до всіх словами частку “з”. Від такого добровільного холопства “таємного радника знудило”. Так комічна ситуація обертається драмою, адже мова йде про знищення людського в людині. Гіркі роздуми змінюють посмішку, коли читаєш оповідання “Маска”. Перед нами кращі люди міста, які з’їхалися на бал-маскарад. Хтось влаштовує в читальні клубу бешкет, до глибини душі обурив інтелігенцію. Однак як тільки хуліган перетворюється у мільйонера, всі намагаються загладити свою провину і не знають, чим догодити “почесному громадянину”.
На перший погляд, смішний оповідання “Зловмисник”. Головний герой – безграмотний чоловічок. Його судять за те, що він відкрутив гайку, “якій рейки прикріплюються до шпал”, щоб з неї зробити грузила. Весь розповідь – це діалог між “судовим слідчим” і “зловмисником”, побудований за законами абсурду. Чехов змушує нас сміятися над недолугим, нетямущим мужиком. Але за ним встає вся Росія, забита і злиденна, тому хочеться вже не сміятися, а плакати.
Більше всього на світі Чехів ненавидів добровільне рабство. До людей-холопам він був нещадний. Викриваючи їх, Чехов намагався врятувати людські душі від измельчания.
