Ранні оповідання Чехова носять гумористичний характер. Це не зовнішній розважальний комізм, характерний для балагану, але і не гоголівський “сміх крізь сльози” або “лютий” гумор, точніше – сатира Салтикова-Щедріна. Чехов запам’ятовував побутові, незначні, здавалося б, епізоди, які складалися в загальну картину життя. Багато гумористичні оповідання написані у формі сценки, комізм якої випливає з діалогу персонажів. В основі гумору чеховських оповідань лежить зіткнення несумісних понять, різних правил і форм поведінки.
Люди в оповіданнях Чехова представляють всі верстви – поміщиків, чиновників, купців, міщан, селян. Часто герої виступають як персоніфіковані професії. В оповіданнях “Роман доктора”, “Роман репортера”, “Роман адвоката” у героїв немає імен, відома тільки професія, але це визначає поведінку людини в певних обставинах. Сміх тут сусідить з презирством, смішне не розважає, а змушує задуматися.
Крізь анекдотичну ситуацію в оповіданні “Смерть чиновника” проступає критика рабської психології маленької людини. На відміну від Гоголя, жалевшего свого Акакія Акакиевича, Чехів сміється над Червяковым, який від страху перед високим чином, не знімаючи вицмундира, ліг на диван і… помер”. Розгадка язвительности цього сміху в тому, що Черв’яків – це вже не людина, а маленький чин, зрощену зі своїм вицмундиром, і вмирає не людина, а спотворення його.
У фігуру всеросійського масштабу в умовах реакції 80-х років виростав унтер Пришибєєв, уособлюючи поліцейську владу. Він тримає в страху село, добровільно взявши на себе обов’язки наглядача. Він наказує, щоб “пісень не співали, вечорами не сиділи з вогнем” (“Унтер Пришибєєв”). Ім’я “унтер Пришибєєв” придбало загальне значення: так стали називати всякого тупого, грубого, обмеженого людини, що претендує на владу над іншими.
В оповіданні “Хамелеон” Чехов створив сатиричний образ поліцейського наглядача Очумелова, який не має своєї думки навіть з дріб’язкових питань і на догоду вищестоящому може прийняти будь-яке, саме абсурдне пояснення. Миттєві переходи від самоуправства до холопству, догоджанню отримали узагальнюючий сенс, а хамелеон став символом раболепства і пристосуванства.
Характерна особливість новеллистического творчості Чехова полягає в тому, що художні образи, створені ним, набували символічного значення. Так було не тільки з образами, типизирующими недоліки людей. Велике громадське звучання мав оповідання “Палата № 6″. Порядки, що панують у палаті для божевільних, сприймалися сучасниками як узагальнення російського життя: “Усюди – палата № 6. Це – Росія”.
В оповіданнях Чехова присутні серйозні теми, які отримали подальший розвиток в гумористичних, більш пізніх творах. Трактування дійсності перестає бути тільки гумористичній, авторська насмішка пронизується співчуттям до героїв (“Туга”, “Ванька”).