Про задум написання п’єси “Вишневий сад” А. П. Чехів вперше згадує в одному з листів, датованому навесні 1901 року. Спочатку вона була задумана ним “як смішна п’єса, де б рис ходив коромислом”. У 1903 році, коли триває робота над “Вишневим садом”, А. П. Чехів пише друзям: “Вся п’єса весела, легковажна”. Тема п’єси “маєток йде з молотка” – аж ніяк не була новою для письменника. Раніше вона була порушена ним у драмі “Безбатченко” (1878-1881). Протягом усього творчого шляху Чехова цікавило і хвилювало психологічний трагізм ситуації продажу маєтку і втрати будинку. Тому в п’єсі “Вишневий сад” відбилися багато життєві враження письменника, пов’язані з спогадами про продаж отчого дому в Таганрозі, і знайомством з Киселевыми, яким належало підмосковне маєток Бабкін, де сім’я Чехових гостювала влітку 1885-1887 років. Багато в чому образ Гаєва був списаний з А. С. Кисельова, став членом правління банку в Калузі після вимушеної продажу маєтку за борги. В 1888 і 1889 роках Чехів відпочивав у маєтку Линтварьових, поблизу Сум Харківської губернії. Там він на власні очі побачив запущені і вмираючі дворянські садиби. Таку ж картину Чехов міг детально спостерігати і в 1892-1898 роках, живучи у своєму маєтку Мелихове, а також влітку 1902 року, коли він жив у Любимівці – маєтку К. С. Станіславського. Все більше міцніюче “третій стан”, яке відрізнялося жорсткої діловою хваткою, поступово витісняло з “дворянських гнізд” їх розоряються господарів, бездумно проживали свої статки. З усього цього Чехів і почерпнув задум п’єси, де згодом відбилися багато подробиць життя мешканців вмираючих дворянських садиб.
Робота над п’єсою “Вишневий сад” вимагала від автора надзвичайних зусиль. Так, він пише друзям: “Пишу по чотири рядки в день, і ті з нестерпними муками”. Чехов, постійно бореться з нападами хвороби та побутовими негараздами, пише “бадьору п’єсу”.
5 жовтня 1903 року відомий російський письменник М. К. Гарін-Михайлівський повідомляє в листі до одного із своїх кореспондентів: “Познайомився і полюбив Чехова. Поганий він. І догорає, як самий чудовий день осені. Ніжні, тонкі, ледь помітні тони. Прекрасний день, ласка, спокій, і дрімають в ньому море, гори, і вічним здається це мить з дивовижним візерунком дали. А завтра. Він знає своє завтра і радий і задоволений, що скінчив свою драму “Садок вишневий”.