Чехов у своїй творчості приділяв величезну увагу світу складних часто непередбачуваних рухів людської душі і особливо почуттю кохання. Безумовно любов найсвітліше і прекрасне почуття але життя в суспільстві накладає на людину обмеження і заборони, покликані направити могутню стихію любові в спокійне сімейне русло, де пристрасть узаконена і стає лише одним з елементів повсякденного життя. В Росії ще в XIX столітті були дуже сильні патріархальні уявлення про кохання і шлюб. Вважалося цілком нормальним одружуватися і виходити заміж не по любові а або по “розумного розрахунку”, або за домовленістю батьків, або з якихось інших міркувань життєвого здорового глузду. Однак прожити без любові або ж загнати в тісні рамки живе вільне почуття далеко не просто. Якщо людину, обділеного любов’ю, не поглинали цілком інтереси практичного або духовного властивості, то в якийсь момент він з болісною гостротою і болем відчував безглуздість і безцільність життя.
Йому ставало страшно і нудно жити лише для того, щоб, за словами Пушкіна – щасливо сконати “посеред дітей, плаксивих баб і лікарів”. Все вищесказане безпосередньо відноситься до героїв оповідання Чехова “Дама з собачкою”. До зустрічі один з одним вони живуть спокійним і розміреним життям, яка вже давно визначилася, набула цілком завершену форму, і в перспективі у них – повільне старіння. У їхньому житті немає місця сильним пристрастям, в ній нічого не відбувається. Нудно! Героїня їде на море лише тому, що в суспільстві так прийнято. Вона, як сотні інших дозвільних, старанно відпочиваючих жінок, виконує визначений ритуал: прогулюється по набережній, гріється на сонці, дихає корисним морським повітрям.
Головний герой, Гуров, живе так само розмірено і нудно. Правда, він час від часу дозволяє собі “маленькі пустощі”, щоб якось скрасити свої похмурі сірі будні в родині, що стала йому чужий. Він зраджує дружині, яку не любить, та й ніколи особливо не любив, одружившись, швидше за все, щоб бути “як всі”. Його зради – аж ніяк не романтичні пригоди, вони – частина все того ж рутинного порядку. Любовний зв’язок Гурова й Ганни Сергіївни спочатку представляється обом випадковим і скороминущим, хоча жінка вперше зрадила чоловікові і щиро переживає це. Тим не менше цей курортний роман вносить в їх існування пожвавлення: їх, немов дітей, приваблює те, що їх зв’язок відноситься до сфери заборон, над нею тяжіє притягує поняття “не можна”, і вони особливо не замислюються про наслідки.
Але ця ніби ні до чого не зобов’язує гра поступово переростає в серйозне почуття, а час літнього відпочинку вже підійшло до кінця. Хоча їм і шкода розлучатися один з одним, вони впевнені, що впораються з собою і забудуть приємний, але короткочасний роман. Однак зародилася любов сильніше їх – загалом слабких і безвільних людей. Гуров нічого не може з собою вдіяти і відправляється в містечко, де живе його “дама з собачкою”. Він ні на що не сподівається, але при зустрічі з Ганною Сергіївною дізнається, що і вона сумувала за нього, марно намагаючись його забути.
Геніальність Чехова в тому, що він з приголомшливою переконливістю показує нам любов людей самих звичайних і нічим не примітних, “маленьких”. Вони – пересічні і в загальному-то нудні люди. Вони не в силах впоратися ні з любов’ю, ні з життям, і їх зв’язок так і залишається звичайною зв’язком, бо герої не в змозі ні розірвати свої стосунки, ні вступити один з одним у законний шлюб.
Гуров боїться своєї дружини, а Ганна Сергіївна не хоче поранити чоловіка. Однак насправді це не головне: ми розуміємо, що їх обох утримує страх змінити звичний спосіб життя. Вони продовжують час від часу крадькома зустрічатися, щоб “урвати” у житті крихту щастя, але, по-моєму, це щастя штучно і не справді.
Чехов залишає кінець розповіді відкритим, він не показує читачеві, як любов його героїв неухильно занурюється в болото вульгарної повсякденності, але про це неважко здогадатися, оскільки розказана їм історія не може мати кінця. Це – свого роду “дурна нескінченність”, бо ні Гуров, ні Анна Сергіївна ні до чого не прагнуть і життя їх не наповнена змістом, який могла їм дарувати любов, якщо б вони не були такі слабкі.