Раніше було відзначено, що на похід 1385 року золотоординського війська в межі Азербайджану і розграбування там кількох міст Тамерлан (Аксак Тимур) не відреагував відповідним походом. Мабуть, це пов’язано було з тим, що в цей час емір Самарканда вів великі військові дії в Ірані і не вважав можливим воювати на два фронти. Все ж, щоб не залишатися зовсім байдужим і щоб хан Тохтамиш не бешкетував у тих областях, в 1386 році Тамерлан (Аксак Тимур) посилає військо в Грузію, її легко захоплює і в Дарьяльском ущелині, названому Аланськими воротами, і в інших зручних місцях розміщує свої гарнізони. Цими кроками він прикриває Тохтамишу дорогу в Азербайджан. Однак прийняття з боку Тамерлана (Аксак Тимура) лише охоронних заходів, а не пряме напад, схоже, було витлумачено Тохтамиш ханом і його оточенням неправильно.
Людям, що оточували в той час хана Тохтамиш, Л. Н.Гумільов дає наступну характеристику:
«За 200 років нащадки «людей довгої волі», богатирів, вірних хану найняв, перетворилися в беків і огланів, свавільних провінціалів з вкрай вузьким політичним кругозором і нестримними емоціями… Сподвижники хана були хоробрими, сильними, витривалими, навіть вірними, але здатність передбачення вони вже втратили. Коротше, степовики кінця XIV століття досягли гармонійності этнопсихологической структури і були переконані, що ореол перемоги завжди буде оточувати їх бунчуки, яких би гулямов ні набрав собі Тамерлан (Аксак Тимур). Така наївна самовпевненість характерна для обивательського рівня будь-якої культури. В даному випадку вона повела до трагічних наслідків» (Давня Русь і Велика Степ).
Слабкість Тамерлана
Насправді, відмова Тамерлана (Аксак Тимура) від відповідного походу вони, схоже, сприйняли як його слабкість. Раз так, чому б не здійснити похід у його власні володіння і не збагатитися за його рахунок?
Таким чином, хан Тохтамиш починає готувати великий похід на володіння свого вчителя і благодійника Тамерлана (Аксак Тимура). У такій справі непогано мати надійних союзників, тоді і дієш більш впевнено. З цієї причини Тохтамиш, хан звертається до правителя Моголістана еміру Камаретдину.
Сталося так, що, коли Тамерлан (Аксак Тимур) викликав до себе війська, які на місцях виявляли більшу жорстокість і пролили багато крові, населення тих областей стало повставати проти його влади. Вірніше, місцеві еміри і беки спробували взяти владу в свої руки. Хорасан і Моголістан роблять спробу вийти з-під влади Тамерлана (Аксак Тимура). Раз справи обернулись таким чином, йому з двох варіантів доводиться вибирати одне: або продовжити переслідування хана Тохтамиш, або зайнятися придушенням повсталих областей. І він замість того, щоб в степу ганятися за військом Золотої Орди, вирішує встановити порядок в областях, близько розташованих до його основного володінню — Мавераннахру.
Що стосується хана Тохтамиш, то сказати, що в цьому поході він нічого не домігся, означало б повідати лише половину правди. З-за свавільно розпочатого і непродуманого походу він позбавляється навіть того, що мав раніше, — Хорезм перетворюється в пустелю, він також втрачає місто Сигнак у Синій Орді, який раніше входив у його володіння.
Звичайно, програна ним кампанія не служить підвищенню його авторитету серед емірів і беків. Цей похід зі всією очевидністю показує хана Тохтамиш як безталанного воєначальника, діє імпульсивно, непродумано і свавільно. І це служить причиною того, що навколо трону утворюється група високопоставлених осіб, не задоволених ні проведеної ним політикою, ні його практичними справами, ні його поведінкою як хана.