Народився 31 жовтня 1887 року в Цикоу. Батько його помер, коли синові було всього десять років. Його мати була молодша за свого чоловіка на двадцять два роки і грала в будинку роль молодшої дружини». Чан Кайши і сам дуже рано одружився — чотирнадцятирічним, а вже в 1909 році у нього народився син, якого назвали Цзян Цзинго. У школі Чан Кайші виховувався у вірності твердим віковим традиціям: батько повинен бути ласкавий, а син — підкорений; чоловік — вірним, а дружина — покірної; старший — поблажливим, а молодший — покірним; государ — людинолюбним, а чиновник — відданим. Це виховання визначило все його життя до самої смерті.
Військова кар’єра
Мати бажала бачити сина лише проповідником Будди. Але сам Чан Кайші мріяв тільки про військову кар’єру. Тому він, всупереч бажанню матері, вступив до кадетська училище і відбув на навчання до Японії. Тут Чан Кайші провчився три роки. Після закінчення у 1910 році його зарахували кандидатом у військову академію. Але коли він дізнався про повстання в Ухані, покинув академію і повернувся в Китай, щоб взяти участь у повстанні. Але Фортуна піднесла Чану неприємний сюрприз. Кар’єру молодий офіцер розпочав у генерала Чень Цзюн – міна. Служив він досить недбало, і генерал позбавила Чан Кайші офіцерського чину.
Ображений у кращих почуттях, Чан Кайші став біржовим маклером. Працювати він лінувався і тут, а тому грошей вистачало лише на найнеобхідніше. У гонитві за легкими грошима колишній офіцер зв’язався з кримінальниками, а ті допомогли йому спливти на поверхню світського світу: Чан Кайші став одним з найвпливовіших членів місцевої мафіозного угрупування і мав чималий дохід. Але мрію про армії гангстер не втратив, і, через якийсь час, через свою невістку, майбутню другу дружину і майбутню своячку Цин Лін він звернувся до президента республіки Сунь Ятсену з проханням використати його військові знання в революційній армії.
Сунь Ятсен послухав прохання і призначив Чан Кайші начальником військової академії Вампу. Перше бойове хрещення Чан Кайші прийняв разом зі слухачами академії, коли брав участь у розгромі гуандунської купецької міліції, приводом до заколоту якої послужила реквізиція зброї, що надійшов їй від якоїсь англійської компанії.
Чан Кайші — командувач експедиційними військами
Коли Сунь Ятсен висунув ідею визволення і об’єднання Китаю шляхом війни революційного Півдня з контрреволюційним Північчю, Чан Кайші підтримав його. І Сунь Ятсен, організовуючи військові експедиції на Північ у 1922 та 1924 роках, призначив Чан Кайші командувачем експедиційними військами. Але походи були вкрай непопулярні в народі, не були підтримані, а тому закінчилися невдачею.
Північний похід 1925 -1927 років вже після смерті Сунь Ятсена виявився більш успішним. Революційна армія під командою Чан Кайші тепер контролювала сім провінцій на Півдні та у Центральному Китаї, а ставку він тримав в Наньчані. Але вже в ході цього походу став Чан Кайші праветь, перейшовши до табору правих гоминьдановцев. А бомбардування революційного Нанкіна військами імперіалістичних держав і зовсім стала для Чан Кайші як би сигналом до контрреволюционному перевороту. Він зрадив своїх товаришів по партії.
Після його зради ЦВК партії Гоміньдан виключив Чан Кайші з партії. Але військові дії проти його військ уряд поки не починало: було не до зрадника, оскільки на війська революційного уряду навалилися частини фэнтьяньской мілітаристської кліки, яка претендує на владу. У цій обстановці було не до Чан Кайши. І дарма, оскільки Чан Кайші разом з японськими імперіалістами на сході, Чи Цзишанем на Півдні і сичуаньської клікою на Заході організував економічну блокаду Уханьского району, де знаходилося революційний уряд.
І в самому Ухані готувався переворот. Керівники Уханьского гоміндану незабаром перейшли на бік Чан Кайши, і це дозволило йому у січні 1928 року очолити уряд у Нанкіні і оголосити його всекитайськими. Він відразу ж зайняв контрреволюційні позиції, і радники з СРСР змушені були покинути Китай.
Але численні мілітаристські кліки не підтримали уряд Чан Кайші. Ще б! Кожен лідер сам рвався очолити країну, а крісло вже виявилось зайнятим. Яка вже тут підтримка? Уряд Чан Кайші взагалі було б швидко зім’яте, якщо б у вересні 1931 року не почалася відкрита агресія Японії в Маньчжурії. Загроза втратити все на час об’єднала лідерів численних клік, змусила їх припинити військові дії проти Чан Кайши і почати переговори. У 1930-1931 роках Чан Кайші здійснив три походи проти Червоної Армії Китаю і її революційних баз. Але всі вони були невдалими.
Похід проти Червоної Армії
У березні 1932 року японці все-таки захопили Маньчжурію і створили тут маріонетковий уряд, посадивши на престол колишнього імператора Пу І. Природно, що агресори зустріли відсіч з боку народу. Чан Кайші теж довелося почати військові дії проти японців, однак його армія швидко зазнала поразки. Зрештою Чан Кайші змушений був укласти мир з японцями і виплатити велику контрибуцію. Після цього Чан Кайші у 1932-1933 роках здійснив четвертий похід проти Червоної Армії. І знову його спіткала невдача.
З 1933 року Чан Кайші в міжнародних відносинах взяв курс на розширення зв’язків з фашистською Німеччиною. У цьому ж році Японія знову захопила ряд міст Китаю. Її війська почали погрожувати Пекіну. Чан Кайші знову підписав мирну угоду. А в жовтні 1933 року почав п’ятий похід проти Червоної Армії. Йому допомагали гітлерівські радники, але успіху Чан Кайші так і не дочекався.
12 грудня 1936 року на нараді генералітету в Сіані Чан Кайші спланував новий похід проти Червоної Армії. Але в цей раз командувач Північно-східної армією Чжан Сюэлян (син генералісимуса Чжана Цзолиня) і губернатор провінції Шенсі Ян Хучэн заарештували Чан Кайші, зажадали припинити громадянську війну і організувати відсіч японським агресорам. Чан Кайші змушений був погодитися, і тільки тоді його звільнили.
Влітку 1937 року японські війська знову активізували дії в Китаї на території, прилеглій до радянського кордону. 21 серпня СРСР уклав договір про ненапад з Китаєм. Переможні бої радянських військ з японцями біля озера Хасан (1938) та на річці Халхін-Гол (1939), в ході яких японці отримали жорстокий урок, надихнули китайський народ на подальшу боротьбу з японськими загарбниками.
«Вождь» Китаю
1 липня 1938 року конгрес Гоміндану проголосив Чан Кайші «вождем» Китаю і присвоїв йому звання генералісимуса, хоча його війська постійно терпіли поразки від японців. У 1943-1944 роках помітно активізувалася допомогу Чан Кайші з боку США, які бачили тоді в Китаї свою базу на Далекому Сході.
Мао Цзедуном. Начебто домовилися разом створити Державну раду з представників усіх провінцій Китаю для вироблення програми мирного будівництва держави.
Але в середині 1946 року ґоміньданівці за підтримки США ще раз спробували розгромити комуністичної Народно-визвольну армію Китаю. Спроба ця закінчилася повним розгромом військ генералісимуса Чан Кайши, під владою якого залишився лише острів Тайвань. Генералісимус, який втік туди із залишками своєї армії, в 1950 році заручився прикриттям США і до кінця життя паскудив звідти народному Китаю. Від величезної країни йому дістався тільки острів маленький шматочок території, на якій він встановив режим особистої диктатури.
25 квітня 1975 року столиця Тайваню — Тайбей — занурилася в траур. На вісімдесят восьмому році пішов з життя голова Гоміндану. Тіло його помістили в зал «пам’яті Сунь Ятсена». Але тільки після смерті його сина Цзян Цзинго 13 лютого 1988 року закінчилося правління династії Чан Кайші на острові, з якого відразу було знято воєнний стан.